In seinem letzten Lebensjahrzehnt untersuchte Darwin Kletterpflanzen, Orchideen und Fleischfressende Pflanzen und leistete wichtige Beiträge zur Botanik.

In drei Arbeiten beschäftigte Darwin sich mit Blütenbiologie: In On the various contrivances by which British and foreign orchids are fertilised by insects, and on the good effects of intercrossing (Über die Einrichtungen zur Befruchtung Britischer und ausländischer Orchideen durch Insekten und über die günstigen Erfolge der Wechselbefruchtung) (1862) zeigte er, dass der Blütenbau der Orchideen dazu dient, eine möglichst hohe Rate an Fremdbestäubung zu erreichen. Er beschrieb die Täuschblumen wie etwa der Fliegen-Ragwurz, die Fliegenweibchen nachahmt und damit die Männchen anlockt. Für die madegassische Orchidee Angraecum sesquipedale mit einem 25 cm langen Nektarsporn sagte er einen bestäubenden Schmetterling mit einem ebenso langen Rüssel vorher, der erst Jahre später entdeckt werden sollte. The effects of cross and self fertilisation in the vegetable kingdom (Die Wirkungen der Kreuz- und Selbst-Befruchtung im Pflanzenreich) (1876) ist das Ergebnis seiner umfangreichen Bestäubungsexperimente seit 1866, die er über bis zu 10 Pflanzengenerationen durchführte. Fremdbestäubung führte in den meisten Fällen zu stärkeren Nachkommen als Selbstbestäubung. In The different forms of flowers on plants of the same species (Die verschiedenen Blüthenformen an Pflanzen der nämlichen Art) (1877) zeigte er, dass die unterschiedlichen Blütenformen mancher Pflanzen ebenfalls dazu dienen, Fremdbestäubung sicherzustellen, etwa bei Heterostylie.

Wann sich die Orchideenfamilie entwickelt hat, konnte bisher noch nicht genau bestimmt werden, da es kaum Fossilien von Orchideen gibt. Wahrscheinlich bildeten sich die ersten Orchideen zwischen dem Ende der Kreidezeit/ Anfang des Paläozän und dem Eozän. Es wird angenommen, dass sie sich in einem tropischen Gebiet, in offenem Gelände auf möglicherweise felsigen Standorten als erstes entwickelten. Die Verbreitung verschiedener primitiver Orchideen (Bsp. Vanilla, Corymborkis) und das Vorkommen der primitiven Gattungen (Bsp. Cypripedium, Epistephium) in nahezu allen tropischen Gebieten sind ein Indiz dafür, dass die Entwicklung der Orchideen in einer Zeit begonnen haben muss, in der Afrika und Südamerika enger beieinanderlagen (Kontinentaldrift). Der Hauptteil der Evolution der Orchideen hat allerdings erst begonnen, als sich die wichtigsten tropischen Regionen schon weit voneinander entfernt hatten (vor etwa 55 Millionen Jahren). Weiterhin wird angenommen, dass vor 50 bis 55 Millionen Jahren bereits alle Unterfamilien in erkennbarer Form vorhanden waren und auch die primitiven Vertreter der meisten Tribus entwickelt waren oder sich begannen zu entwickeln.

Die epiphytische Lebensweise vieler Orchideen, vor allem der tropisch und subtropischen Arten, ist das Resultat einer evolutionären Anpassung an verschiedene Bedingungen. Periodisch trockenes Klima oder gut entwässerte Standorte, die bereits zur Entstehung der Orchideen vorhandene Neigung zur Insektenbestäubung sowie der zumindest kurzzeitige Zyklus einer myko-heterotrophen Lebensweise und der damit einhergehenden Entwicklung von kleinen Samen scheinen wesentliche Faktoren gewesen zu sein, dass Orchideen Bäume besiedelten. Andererseits scheint auch die Ausbildung von fleischigen Wurzeln mit Velamen oder von fleischigen Blättern als Anpassung an die periodisch trockenen Standortbedingungen eine Voraussetzung oder eine Möglichkeit gewesen zu sein, von Felsen oder anderen gut entwässerten Standorten auf Bäume überzusiedeln. Ob dabei der Weg über Humusepiphyten und anschließende Besiedlung der ökologischen Nischen in den Baumkronen oder die direkte Besiedlung der Bäume erfolgte, konnte bis heute nicht geklärt werden.

Bei der Wuchsform der Orchideen geht man davon aus, dass sich die Vielfalt der heutigen Orchideen aus einer sehr primitiven Form entwickelt hat, die man noch ansatzweise in fast allen Unterfamilien findet. So werden die ersten Orchideen einen sympodialen Wuchs mit schmalen Rhizomen, fleischigen Wurzeln (keine Speicherorgane), gefaltete Blätter und endständige Blütenstände besessen haben. Aufgrund der fehlenden Fossilien lässt sich nur schwer ableiten, auf welchem Weg sich die verschiedenen Wuchsformen herausgebildet haben und welches die Hauptrichtungen der Wuchsevolution sind. Ähnlich verhält es sich bei der evolutionären Entwicklung der verschiedenen Blütenformen. Es wird davon ausgegangen, dass die Entwicklung und Anpassung der Blüten vor allem mit den bestäubenden Insekten in Verbindung zu bringen ist. Am Anfang stand sicherlich eine lilienähnliche Blüte, die nach und nach ihre ventralen Staubbeutel verloren hat. Dies hängt wahrscheinlich mit der Art zusammen, wie die Bestäuber in die röhrenförmige Blüte eingedrungen sind. Dabei konnten wohl nur die dorsalen Staubbeutel ihre Pollen an eine für die Bestäubung sinnvolle Position heften. Die Ausbildung der Lippe resultierte ziemlich wahrscheinlich daraus, dass die Insekten immer wieder auf die gleiche Art und Weise auf den Blüten „gelandet“ sind und sich entsprechend das untere Petalum (medianes Blütenhüllblatt des inneren Blütenhüllblattkreises) zur Lippe umgebildet hat, um die jeweiligen Bestäuber zu unterstützen.

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